Heck反应是偶联反应(英文:Coupling r振命调菜矛还右eaction)中的一来自种，也作偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位(molecules)进行某种化学反应而得到一个有机分子的价过程。
- 中文名称 偶联反应
- 外文名称 Coupling reaction
- 别名 heck反应
- 类型 化学反应
反应机理
Heck反应是指卤代烃与活化不饱来自和烃在钯催化下，生成偶联产物的反应。
R-X+R1CH=CH360百科2-->R1CH=CHR
如金值游斯市每赶坚图1所示为Heck反应的循环，经历Pd的氧化加成、Pd和双后键配位、顺式共平面插入、顺式共平面的β-H消除和还原消除五个步骤科营果着微已把镇财动。
反应中Pd(0)作为催化剂，在其中循环。
Heck反应优点在于其区域选择性和立体专一性，缺点为P三言式手示错货d过于昂贵。
图1 偶联反应
用途偶联反应具体说明
偶联反应是由两个有机化学单位(moiety)进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程。这里的化学反应包括格氏坏游种友器医试剂与亲电体的反应(Grinard)、锂试剂与亲电体的反应、芳环上的亲电和亲核反应(Diazo, Addition-Eliminat活紧表七的失蛋读算土样ion)，还有钠联哪养升失题等去存在下的Wutz反应。
偶联当百剂执离于手波免反应所需要注意的
进行偶联反应时，介质的酸碱均王班根苦高独毫庆临性是很重要的。一般重氮盐与酚深都进历火马显达良似重类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的省训进行。重氮盐与芳胺的偶联已各诗反应，是在中性或弱酸性介质中进四着说创面穿放镇行的。在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳宽板环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，他机日侵席慢使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，评强碱性介质会使重氮盐转变成不能站未够资语出委按进行偶联反应的其它化合物。
偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。
Suzuki反应
是过渡金属钯或镍催化的偶联反应，一直是合成aryl-aryl 键最有效的方法之一。在过渡金属催化的芳基偶联来自反应中，在四个三苯基膦配体配合的钯催化下, 芳基硼酸与溴或360百科碘代芳烃的交叉偶联反应被称为芳基偶联反应。Suzuki 偶联反应的催南美常地控世照席级养张化循环过程通常认为先是Pd(0)与卤代芳烃发生氧化-加成反应生成Pd(II) 的络合物，然亮新乎十后发生金属转移反应生成Pd(II) 的络合物,最后进行还原-消除而生成产物和Pd(0)。
卤代芳烃与氧化加成后, 与等当量的碱生成有机钯氢氧化律早苗维点处新五济排物中间物种, 取代了键极板停派性相对弱的Pd-X键, 这种含强极性键Pd一O的中间物种具有较强的亲电性另一当量的碱与芳基硼酸生成四价硼酸盐中间物种, 具有较强的富电性, 有利于阴离子向Ar'一Pd一OH的金属中心六六落理娘具汉利伯迁移。由这两方面协同作用形成的有机钯络合物Ar一Pd一Ar', 经还原消除生成芳基偶联产物。有研究发现, 在溴代芳烃的偶联反应中, 速率决定步骤在于氧护安短精工先处材稳化加成,而在碘代芳烃的偶联反应中, 芳基阴离子向金属中心迁移过程是速率决定步骤。
