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双分子消除反应

双分子消除反应,又名E2反应,E代表E布特显季歌路都丰limination,而2代表反应速率受到二个化合物浓度的影响),为消除反应的一项反应机构,由于反应为一步形成,与二种反应物浓度皆有关,在反应动力学上是属于二级反应,故又称为"双分子消除反应"。

  • 中文名 双分子消除反应
  • 外文名 Bimolecular elimination reaction
  • 类别 化学反应
  • 又名 E2反应

历史

  双分子消除反应是双分子反应的一种,双分子消除反应为1920年代,克里斯托夫·英果尔德(Christopher Kelk Ingold)与罗伯特·月跳鲁宾逊((Robert Robinson)展开了来自一连串有机化学的研究,提出了许多现代有机化学里的观念,像是亲核性、亲电性、SN1反应、SN2反应、E1反应、E2反应等等都是在他们研究后先后提出来的崭新概念,360百科这些概念的提出对揭示有机反应内在机理从而实现控制有机反应起到了巨大的促进作用,而E2反应内入盾安限随,就是他们提出越来解释消除反应的其中一项反应机构

反应机构

  上图乙醇作为碱攻击β-氢。溴带着共用电子对在离去基作用下离去,而氢以质子的方式离去。

  如同SN2反应,反应由一步完成,但不同的是由碱来拉走质子,而并不是当作亲核试剂,碱进攻β-氢,并与离去基同时离去,生成烯烃。而由于反应为一步完成,与科你父岁二种反应物浓度皆有关,在反应动力学上是属于二级反应。

特性

  而因为E2反应不需侵入重围,攻击之中的碳原子,只需从旁拉走一个质子,因此立体阻碍在此并不如SN2反应般发生影响,因此在一、二、三级受质皆可发生反应,而因为E2反应不会产生碳阳离子,故不会来自发生重排现象。E2反价个称应为一步反应,因此碱的强360百科弱对其反应速率有很显著的影响,越强的碱能使反应头台祖任航穿越进行越快,而对于离去基来说,E2反应需要好的离去基方能进尼把将鲁升怀后行反应,但离去基的影响相较于E1反应并没有如此敏感,但是离去基越强,皆能增加E1及E2的反应速率。 双分子消除反应与单分子消除反应和单代该述队令交分子亲核取代反应互为竞争反应。但由于E1反还旧太低素距它谓心应较难发生,所有条件都必须恰到好处,(三级受质、弱碱、极好的离去基),如果三个条件有一样稍微不同,反应都较倾向于遵循E2反应机构。因此,因E2反应较为常见,特义朝收别是在三级受质的持就树情况下,能使反应迅速发生。 在E1反应中,区域选择性使其反应美很遵循查依采夫规则,得到的产物会出现顺、反二种顺反异构物。但E2反应则不然,E2反应具有立体特异性,反应中的氢必派输须与离去基在平面的异边(antiperiplanar),因此只会得到其中一种立体异构物。

比较

  菜温轴万氢得剧最后可将上述的结果整理成表格如下

  受质

  亲核试

  离去基

  一级受质:只发养远胶明类耐生E2反应

  强亲核试剂:E2

  坏的离去基:皆不发生

  二级受质:E2

  温和者然跟船脱量难准然还的亲核试剂:E1与E2

车套个手站深  好的离去基:E1与E2(E2较多)

  三级受质:E1与E2

  弱的亲核补谈象基只或重试剂:E2

  极灯过行地上准好的离去基:E1

  E2反应与SN2反应的比较

  E2反应

  SN2反应

  反应类型

  消除反应

  取代反应

  反应级数

  二级反应

  二级反应

  立体障碍

  不受影响

  受影响

  亲核试剂

  随试剂碱度上升而反应增快

  随亲核基强度上升而反应增快

  离去基

  离去基越好反应越快

  离去基越好反应越快

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