的分子式是C6H11NO，外观为白色粉末或结晶体，有油性手感。己内酰胺是重要的有机化工原料之一，主要用途是通过聚合生成聚酰胺切片(通常叫尼龙-6切片，或锦纶-6切片)，可进一步来自加工成锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。尼龙-6切片随着质量和指标的不同，有不同的侧重应用领域。
- 中文名 己内酰胺
- 外文名 Caprolactam
- 简称 CPL
- IUPAC名 Azepan-2-one
- CAS号 105-60-2
基本资料
CAS号 | 105-60-2 |
EINECS时如验念互号 | 203-313-2 |
M来自ol文件 | 105-60-阿例取德器头济亚列一察2.mol |
Merck | 14,1761 |
BRN | 106934 |
NIST化学物质信息 | Caprolactam(105-60-2) |
物化性质
物理性质
熔点 | 360百科 68-71 °C(lit.) |
沸点 | 270°C |
密度 | 1.01 |
蒸气压 | <0.01 m明什刚渐派m Hg ( 20 °C) |
折射率 | 百愿且粒 1.4935 |
FEMA | 4235 |
闪点 | 152 °C |
溶解委个进安员菜度 | H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless |
水溶解性 | 456掉评伤海顺0 g/L (20 ºC) |
| 分子量 | 113.16 g·mol−1 |
外观:白根包些排引措破色薄片或熔融体
气味:具有薄荷及丙酮气味
溶解性:溶于水、氯化溶剂、石油烃、环己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。
化学性质
受热时起聚合反应。
己内酰胺球棍模型 和获爱穿定推病 与乙酸和三氧化氮混合物反应爆炸，热分解排出有毒氮氧化族除史为物烟雾。
遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧婷的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星发生爆炸。燃烧分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
用途与作用
1来自、己内酰胺绝大部分用于生产聚己内酰胺，后者约90%用于生产合成纤维，即卡普隆，10%用做塑料，用于制造齿轮、轴承360百科、管材、医疗器械及电王子有皮氧气、绝缘材料等。也用于涂料、塑料剂及少量地用于合成赖革植飞细目相危级调促种氨酸等。
己内酰胺 2、主要用于制取己内酰胺树脂、纤维和人造革等，也用作医药原料。
制备
1.肟法:首先将高纯度联记哥排苦茶密但双的环己酮与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生难让良成环己酮肟。分离出来的环己酮肟以发烟硫酸为催化剂，在80-110℃经贝克曼重排转位为粗己内酰胺，粗己内酰胺通过萃取、蒸馏、结晶等工序，制得高纯度己内酰胺。肟法的原料环己酮可由苯酚加氢得环己醇，再脱维际很跟板划氢而得;或由环己烷空气氧化生成环己醇与英保械责安处著展需丰社环己酮，分离后的环己醇催化脱氢也生成环己酮。
2.甲苯法:甲苯在钴盐催化剂作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭载体上的钯催化剂进行液相加氢生成六氢苯甲酸，在发放烟硫酸中，六氢苯甲酸与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。甲苯法训何神著胜群由于甲苯资源丰富，生成成本低，具有一定的发展前途。
3.光亚硝化法:环己培升善历好受财绝烷在汞蒸气灯照射下与氯亚硝酰发生光化学反应，直接转化成环己酮肟盐酸盐，环己酮肟盐酸盐在发烟硫酸存在下，通过贝克曼重排转化为己内酰胺。
4.苯酚法苯酚在镍催化剂存在下加氢，制得环己醇，提纯后脱穿字施初常氢得粗环己酮。环课排距文范空种己酮提纯后与羟胺反应得到环己酮肟，再经贝克曼移位生成己内怎酰胺、反应产物中的硫酸用氨中和得副产物硫酸铵。粗己内酰胺经源双队单下良一系列化学与物理处理得到纯己内酰胺。
安全措施
皮肤接触:脱去污染的衣着首家还担依，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触:提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入:饮足量温水，催吐。就医。
工程控制:密闭操作，局部排风。
育脸象看很团王审编灯 呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴乳胶手套。
其他防护:工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
应急处理:隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩)，穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
灭火方法:消防人员须积的佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂:雾才同府力已检屋续状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
使用注意事项
室丰 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收;
健康危害:经常接触本品可致神衰综合征。此外，尚可引起鼻出血、鼻干、上呼吸道炎症及胃灼热感等。该品能引起皮肤损害，接触者出现皮肤干燥、角质层增夺取、皮肤皲裂、脱屑等，可发生全身性皮炎，易经皮肤吸收;
毒性:低毒类。致痉挛性毒物和细胞原生质毒。主要用途于中枢神经，特别是脑干，可引起裨脏器的损害;
急性毒性:LD501155mg/kg(大鼠经口);70g(人经口致死量);
亚急性和慢性毒性:大鼠经口500mg/kg×6月体重、血相有变化，大脑有病理损害;人吸入61mg/m3以下，上呼吸道炎症和胃有灼热感等;人吸入17.5mg/m3神衰症候群和皮肤损害;人吸入10mg/m3以下×3~10年，有神衰症候群发生;
运输注意事项:起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫;
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物;
包装注意事项:一般采用双层包装袋，内袋为聚乙烯薄膜袋，热合封口;外袋为牛皮纸、聚乙烯等三合一复合袋。
法规信息
化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
物质毒性
编号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
1 | 急性毒性 | 吸入 | 人类 | 100 ppm | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性--咳嗽 |
2 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 1210 mg/kg | 1.眼毒性--血泪症 2.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.营养和代谢系统毒性--体温下降 |
3 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 300 mg/m3/2H | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 皮肤表面 | 大鼠 | >2 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
5 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 800 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.胃肠道毒性--唾液腺的结构或功能发生变化 3.营养和代谢系统毒性--体温下降 |
6 | 急性毒性 | 未报告 | 大鼠 | 580 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.肾、输尿管和膀胱毒性--尿量增加 |
7 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 930 mg/kg | 1.行为毒性--肌肉收缩或痉挛 2.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难 |
8 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 450 mg/m3 | 1.行为毒性--肌肉收缩或痉挛 |
9 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 650 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.行为毒性--精神受到抑制 3.行为毒性--镇痛 |
10 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 750 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
11 | 急性毒性 | 静脉注射 | 小鼠 | 480 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
12 | 急性毒性 | 未报告 | 小鼠 | 930 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.肾、输尿管和膀胱毒性--尿量增加 |
13 | 急性毒性 | 皮肤表面 | 兔 | 1410 uL/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
14 | 急性毒性 | 静脉注射 | 兔 | >300 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.胃肠道毒性--唾液腺的结构或功能发生变化 3.营养和代谢系统毒性--体温下降 |
15 | 急性毒性 | 未报告 | 兔 | 1 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.肾、输尿管和膀胱毒性--尿量增加 |
16 | 急性毒性 | 皮下注射 | 豚鼠 | 950 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
17 | 急性毒性 | 皮下注射 | 蛙 | 2800 mg/kg | 1.自主神经毒性--交感神经出现问题 2.行为毒性--嗜睡 3.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 |
18 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 42 mg/kg/8W-C | 1.营养和代谢系统毒性--体重下降或体重增加速率下降 |
19 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 243 mg/m3/6H/13W-I | 1.嗅觉毒性--未报告 2.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难 3.肺部、胸部或者呼吸毒性--其他变化 |
20 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 5960 mg/kg/82D-C | 1.肾、输尿管和膀胱毒性--尿中成分发生变化 2.生化毒性--抑制或诱导胆碱酯酶 |
21 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 6750 mg/kg/2W-I | 1.营养和代谢系统毒性--体重下降或体重增加速率下降 |
22 | 慢性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 9100 mg/kg/26W-I | 1.血液毒性--血清成分发生变化 (如TP、胆红素、胆固醇) 2.血液毒性--血细胞计数发生变化 3.慢性病相关毒性--死亡 |
23 | 眼部毒性 | 皮肤表面 | 兔 | 500 mg/24H | 作用较轻 |
24 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 20 mg/24H | 作用中等 |
25 | 突变毒性 | 大肠杆菌 | 1950 ug/well | ||
26 | 突变毒性 | 口服 | 黑腹果蝇 | 5 mmol/L | |
27 | 突变毒性 | 口服 | 黑腹果蝇 | 5 mmol/L | |
28 | 突变毒性 | 酿酒酵母 | 100 mg/L | ||
29 | 突变毒性 | 酿酒酵母 | 400 mg/L | ||
30 | 突变毒性 | 多种途径 | 非哺乳动物 | 100 ppm | |
31 | 突变毒性 | 人类成纤维细胞 | 1 mmol/L | ||
32 | 突变毒性 | 人类淋巴细胞 | 270 mg/L | ||
33 | 突变毒性 | 人类淋巴细胞 | 25 mmol/L | ||
34 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 580 mg/kg | |
35 | 突变毒性 | 大鼠卵巢 | 76 mg/kg | ||
36 | 突变毒性 | 吸入 | 大鼠 | 125 mg/m3/10W | |
37 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 500 mg/kg | |
38 | 突变毒性 | 小鼠胎儿 | 2500 mg/L | ||
39 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 580 mg/kg | |
40 | 突变毒性 | 仓鼠胎儿 | 100 mg/L | ||
41 | 突变毒性 | 仓鼠肺 | 8 gm/L | ||
42 | 突变毒性 | 仓鼠卵巢 | 125 mmol/L | ||
43 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--植入后死亡率增加 |
44 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--新生儿体重增加量减少 |
45 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--影响母体 2.生殖毒性--植入后死亡率增加 |
46 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 125 mg/m3/24H，雄性配种 76 天前 | 1.生殖毒性--雄性生精功能异常 (包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数) |
47 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 473 mg/m3/4H，雌性受孕 1-5 天后 | 1.生殖毒性--胚胎植入前死亡率上升 2.生殖毒性--胚胎或胎儿死亡 |
48 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 139 mg/m3/4H，雌性受孕 6-12 天后 | 1.生殖毒性--胚胎植入前死亡率上升 |
49 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 473 mg/m3/4H，雌性受孕 60 天前 | 1.生殖毒性--对新生儿有影响 |
50 | 生殖毒性 | 口服 | 兔 | 3450 mg/kg，雌性受孕 6-28 天后 | 1.生殖毒性--胎儿毒性(如胎儿发育不良，但不至死亡) |
51 | 生殖毒性 | 口服 | 兔 | 2500 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--新生儿体重增加量减少 |
