乙酰丙酮是一个有机化合物，缩写Hacac，其标准命名为2,4-戊二杆名抓酮。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构：乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。
- 中文名 乙酰丙酮
- 英文名 acetylacetone
- 别称 2,4-戊二酮
- 化学式 C5H8O2
- 分子量 100.11
分子结构
基本信息
中文名训称:乙酰丙酮
英文名称:2,4-Pentanedione
中文别名:间戊二酮;二乙酰基甲烷;2,4-戊二酮;2,4-戊烷二酮
英文别名:Ac来自etylacetone; pentane-2,4-dione; pentane-2,3-dione; (3E)-4-hydroxypent-3-en-2-one; (3Z)-4-hydroxypent-3-en-2-one
CAS号:123-54-6
分子式:C5时H8O2
分子量:100.1158
物性数据
1. 性状：无色或微黄色透明液体，有酯的气味。
2. 沸点（ºC,1来自01.3kPa）：140.4
3. 熔点（ºC）：-23.5
4360百科. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721
5创溶两也职味团精九笑. 相对密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753
6. 折射率露础（17ºC）：1.4541
7. 折射率（n20ºC）：1.4秋乎乡适494
8. 闪点（ºC）：40.56
9.溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有机溶剂混溶。
10. 相对密度（25℃，4℃）：0.934464
11. 相对密度（20℃，4℃）：0.97021亮25
12. 溶度参数(J·cm-3)0.5：21.264
13. van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.790×109
介换坏远演获记突先 14. van der Waals体积（cm3·mol-1）：60.970
15. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2730.3
16. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-380.6
17. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)搞：-2687.1
18. 液相脸措因记角爱冲标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-42亲之3.6
19. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：204.4
存储方法
急们香京离在牛 1.远离明火及强氧化剂，阴凉处密封保存。
2.用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装；每桶250kg。防火、防潮，贮存于危险品库内。按危险温剧界硫易让化学品规定贮运。
合成方法
训置湖九波江过精制方法：将20%乙酰丙酮粗品溶于80%的苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3小时，易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮则溶于苯中。将苯蒸馏除去，精制得到乙酰丙酮。
１．丙酮和醋酐缩合法 其反应式如下： 此路线工艺简单、成熟、收率高。但三氟刻化硼属危险性气体，使用不方便，废液的处理难度大。２．醋持流元酸乙酯丙酮法 其反应式如下： 该法是一种经典合成方法。该工艺需用金属钠，给工业化生产带来一定危险性。３．乙酰乙酸乙酯醋酐法 其反应式如下： 该工艺操作简单、方便，设备投资少，但其技术经济指标不太理想，原料成本相当于进口产品价格。４．乙酰乙酸乙酯乙烯酮法 其反应式如下：
此法反应条件温和，收率较高。但工艺流程长，原料价格夜境城矿引没儿色银高，投资大。５．西坏买伯乙烯酮丙酮缩合转化法 其反应式如下：６．丙酮醋酸乙酯法 其反应式如下：
7.将过量的精制的乙酸乙酯和干燥的丙酮混合，冷却至0℃以下，边搅拌边缓慢加入粉末状氨基钠，反应开始，并放出大量氨气：
冰水冷却下，搅拌反应24H之后，室温下静置过夜。然后加入等量的冰和水，静置分层，取水层，用稀硫酸中和至酸性。再加入适量饱和乙酸铜溶液，使乙酰丙酮，形成螯合物析出，析出充分后，抽滤，用水洗涤两次后，转入乙醚中充分振荡，加入2mol／L的硫地更展酸使螯合物分解，静置后，分出乙醚层，酸层用乙醚萃取一次、乙醚层合班按医取则束史植激并，加入无水氯化钙干燥脱水，过滤、蒸馏、回收可馏分乙醚，收集125～140℃馏分，第二次蒸馏，收集135～140℃馏分，即为成极品。
主要用途
1.用于醋酸纤维素的溶剂，其金属络合物也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂，涂料和清漆干燥剂。有机合成中间体。2.用作分析试剂，如作萃取剂、溶剂。也用于配制汽油添加剂、润滑剂、杀霉菌剂、杀虫剂、染料。3.溶剂。比色法测定铁、氟的试剂。在二硫化碳存在下测定铊。测定铬、钴、铪、锰、锆。制备乙酰丙酮酸盐。钨、钼中铝的萃取剂。
安全信息
风险术语
R10:Flammable. 易燃。
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
安全术语
S21:When using do not smoke. 使用时禁止吸烟。
S23:Do not breathe vapour. 切勿吸入蒸汽。
S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。
系统编号
CAS号：123-54-6
MDL号：MFCD00008787
EINECS号：204-634-0
RTECS号：SA1925000
BRN号：741937
PubChem号：24845859
毒理学数据
中等毒性，能刺激皮肤、黏膜。人体在150~300mg/kg下长时间逗留即出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：25.27
2、 摩尔体积（m3/mol）：105.3
3、 等张比容（90.2K）：241.2
4、 表面张力（dyne/cm）：27.5
5、 极化率（10-24cm3）：10.01
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：5
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：34.1
7、 重原子数量：7
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：82.3
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.性质：乙酰丙酮为无色或微黄色的可燃性液体。沸点135-137℃,闪点34℃,熔点-23℃。相对密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶,在碱液中则分解为丙酮和乙酸。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。在水中不稳定，易被水解为乙酸和丙酮。
2.中等毒性。能刺激皮肤、黏膜，当人体在(150~300)*10-6下长时间逗留即能受害，出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状，但在75*10-6浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场，呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具，并定期进行职业病检查。
