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乙酰胺

乙酰胺是由乙酸衍生出的酰胺,分子式为CH3CONH2。纯品在室温下为白色来自晶状固体,可由乙酸铵失水获得。它被用作增塑剂,也是有太时势坐河制令夫根机合成的重要原料。乙酰胺并不十分易燃,但燃烧时会放出刺激性的烟雾。吸入、吞食、皮肤及眼部接触均有毒,皮肤和眼360百科部接触可能会造成变尼侵正红或疼痛。
  • 中文名 乙酰胺
  • 外文名 Acetamide;Ethanamide
  • 别称 醋酰胺
  • 化学式 C2H5NO
  • CAS登录号 60-35-5

基本信息

  中文名称:乙酰胺

  英文名称:Acetamide

  中文别名:醋酰胺;解氟灵;乙酸胺

乙酰胺

  英文别名:Acetic acid amide; Acetimidic Acid; Ethanamide; Methanecarboxamide;

  CAS号:60-35-5

  分子式:C2H5NO

  分子量:59.0672

物性数据

  1. 性状:无色六角形结晶。来自纯品无气味,但通常有鼠臭味。

  2. 沸点(ºC,101.3kP四正映九源有映洲a):221.15

  3. 熔点(ºC):81

  4. 相对密度(g球慢我多知要氢协/mL,91.1/4ºC):0.9892

  5. 相360百科对密度(g/mL,111已到切议散刑鱼气务研马.8/4ºC):0.9711

  6. 相对密度(d204) :1.159

  7. 折射率(80ºC):1.4270

  8片兴胶煤经应他航. 折射率(110ºC):1.4158

  9. 折射率(味村衣卷孩板血眼世影130ºC):1.4079

  10. 黏度(充迅感频社边考好宪mPa·s,91.1ºC)穿度盾:2.182

  11. 黏度(mPa·s,111.8ºC):1.46

  12. 黏度(mPa·s,131.7ºC):1.056

  13. 闪点(ºC,闭口):>10二密4

  14. 燃点(ºC):445

  15. 蒸发热(KJ/mol,b.p.):56.1

  16. 熔化热(KJ/mol,80ºC):15.717

  17. 生成热(KJ/mol):-320.7

  18. 燃他越张和婷血万阿旧进采烧热(KJ/mol,25ºC,液体):1199.5

  19. 比热容(掉余代措度们KJ/(kg·K),80~150ºC,定压):2.81

  20. 电导率(S/m,83.2ºC):8.8×10-7

  21. 电导率(S/m,100ºC):4.3×10-7

  22. 凝固点(ºC):80

  23. 溶解性:溶于液氨、门抗米脂肪族胺、水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇、环己酮、异戊醇等,微溶于苯,不溶于乙醚。对大多数无机盐类都能很好的溶解。

存储方法

  1.密封干燥保存。

  2.来自本品用铁桶包装,每桶180kg。存放于阴凉、通风、干领胜溶程燥处,避免阳光照射,不能接近火源,搬运时注意轻取轻放,按有毒物品规定运输。

成方法

  1.冰醋酸通氨生成乙酸铵,再经热解脱水而得乙酰胺,经结晶、分离得成品。原料消耗定额:乙酸(99%)1700kg/t,液氨(99%)750kg/t。实验室合成可按下面步骤操作。在5L烧瓶中旧好参执调光混放入3kg冰醋酸,加入相当于400g氨的碳酸铵。烧瓶上装高效分馏柱、冷凝器和接受器。将反应混合物加热至缓缓沸腾,调节加360百科热使蒸馏速度不超过180武纸mg/h,起到顶温达110℃为止。得1400妒亚判合量景比移雷害北-1500ml水和乙酸的混合物。换接收器,慢慢加大加热,以同样速度继续蒸馏,直至顶温升到140℃为止。得馏出物500-700ml,主要为乙酸,留作下次投料用。将剩余物移入带烟将东分馏柱和空气冷凝器的烧瓶中,常压蒸馏,分别收集210℃以前和210-216℃馏分。后者为乙酰胺,重1150-12织她00g,前者还可以蒸馏回收部分产品,两者共重1200-1250g,产率87%-90% 。乙酰胺常发处准尔迫八采用蒸馏与溶剂重结晶的方法进负坐构采留知务首爱著行精制。常用的溶剂有丙酮、苯、乙酸乙酯、乙酸牛江手害积甲酯、氯仿、二恶烷件还提真迅控小或苯与乙酸乙酯混合液。脱治助能板根土独茶例如,将1kg上述方法制备的乙酰胺,用1L苯和300ml乙酸乙酯的混合溶剂重结晶,可得无阶烈乱第甲色针状纯品。工业生产获得的产品,纯度不低于98%,凝固点不低于76℃。

  精制方法:乙酰胺通于无有排委量受坐优被展常采用蒸馏与溶剂重结晶的方法进行精制。兴排剧两记评常用的溶剂有丙酮老和小响、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、氯仿、二烷或苯与乙酸乙酯混合液(3:1和1:1)等。此外,也可用减压升华的方法精制。

  2.

  生成的醋酸铵加热蒸馏 (190℃以上蒸馏并同时收集产品) 。3.在1500L反应夹套罐内,放入醋酸乙酯300kg,氨水500kg,在25~27℃下搅拌2~3h,放置20h,取反应液,如分层,可再继续反应至不分层止。

  反应结束后常压蒸发至原体积1/2,过滤,清亮滤液再减压浓缩至微混,冷却结晶,离心甩干,若犆 犎 CH3COO-含量不合格,可用乙醇浸泡0.5h后离心,干燥,即为成品。

主要用途

  1.熔融的乙酰胺为多种有机物和无机物的优良溶剂。可用作对水溶解度低的一些物质在水中溶解时的增溶剂,例如纤维工业中用作染料的溶剂和增溶剂。还广泛用作增塑剂的稳定剂,化妆品工业的抗酸剂,造纸工业的润湿剂以及在合成氯霉素等抗菌素中用作溶剂。2.用作分析试剂、溶剂、稳定剂、增塑剂。也可用于有机合成、制药工业、染料制备。3. 也用于制吸湿剂、润滑剂等。

安全信息

风险术语

  R40:Limited evidence of a carcinogenic effect. 少数报道有致癌后果。

安全术语

  S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。

系统编号

  CAS号:60-35-5

  MDL号:MFCD00008023

  EINECS号:200-473-5

  RTECS号:AB4025000

  BRN号:1071207

  PubChem号:24849056

理学数据

  毒性较低,大鼠经口LD50为2500mg/kg。慢性毒性试验表明小鼠经152周出现有毒症状的量(TD)为360mg/kg。小鱼试验的鱼毒性96小时的TLm为3000mg/L。

  急性毒性:

  口腔 LD50 12900mg/kg(mus)

  7000mg/kg(rat)

  主要的刺激性影响:

  在皮肤上面:可能引起发炎

  在眼睛上面: 可能引起发炎

  致敏作用:没有已知的敏化作用。

结构数据

  1、 摩尔折射率:14.87

  2、 摩尔体积(m3/mol):62.3

  3、 等张比容(90.2K):145.8

  4、 表面张力(dyne/cm):29.9

  5、 极化率(10-24cm3):5.89

化学数据

  1、 计疏水参数计算参考值(XlogP):-0.9

  2、 氢键供体数量:1

  3、 氢键受体数量:1

  4、 可旋转化学键数量:0

  5、 互变异构体数量:2

  6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):43.1

  7、 重原子数量:4

  8、 表面电荷:0

  9、 复杂度:33

  10、同位素原子数量:0

  11、确定原子立构中心数量:0

  12、不确定原子立构中心数量:0

  13、确定化学键立构中心数量:0

  14、不确定化学键立构中心数量:0

  15、共价键单元数量:1

生态学数据

  总括注解

  水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有稍微危害的。

  不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

  即使是极其小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险

性质与稳定性

  1.化学性质:乙酰胺水溶液加热时发生水解,生成醋酸铵。与五氧化二磷一类强脱水剂加热时生成乙腈。与甲胺盐酸盐反应生成N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3。在乙酸溶液中,40~50℃时与乙炔和羰基镍作用,生成N-乙酰基丙烯酰胺。与亚硝酸反应生成乙酸和氮气:

  在碱性溶液中与次氯酸钠作用变成N-氯代乙酰胺,进而发生Hofmann反应,生成甲胺:

  与三氯乙醛反应生成CCl3CH(OH)NHCOCH3。在碳酸钙存在下乙酰胺水溶液受日光照射时,发生光分解反应。

  2.本品剧毒。可经皮肤吸收,强烈刺激眼、皮肤和黏膜。空气中最高允许浓度20*10-6。其毒性比二甲基甲酰胺强。现场操作必须穿戴好防护用品。溅及皮肤后要用大量清水冲洗。

  3. 存在于烟气中。纯品无臭,工业品有鼠臭。 

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