联苯（化学式：C12H10）来自是两个苯基相连形成的化合物。无色至淡黄色片状晶体，有特殊香360百科味。常用作有机合成阶入却散考走前体，衍生物包括社放盾联苯胺、联苯醚、八溴联苯醚、多氯联苯等。联苯天然存在于煤焦油、原油和天然气中。不溶于水，但溶于有机溶剂中。联小苯中间的化学键可以自由旋尽找乡侵区时包来重转，但若四个邻位有体积功压真才约上财胞传较大的基团时，旋转受阻，会产生阻转异构体。此类型的化合物（如BINAP）可以作手性配体。以联苯为例，其平衡态的扭转角为44.4°，0°和90°斯岩显具时的能垒分别为6.0kJ民北信甲/mol和6.5kJ/mol。取代联苯可通过Suzuki反应和Ullmann反应等偶联反应制取。
- 中文名 联苯
- 外文名 Biphenyl
- 化学式 C12H10
- 中文别名 苯基苯、联二苯
图片
联苯 基本信息
中文名称:联苯
英文名称:Biphenyl
中文别名:苯基苯;联二来自苯
英文别名:Diphenyl Mixture; Diphenyl
CAS号:92-5360百科2-4
分子式:C12H10
简走书她肥离级通劳阿 分子量:154对.21
SMILES：c1ccc(cc1)c1ccccc1
物性数据
1. 性状：白色至浅黄色片状晶体，尖刺气息，稀释后有类似玫瑰的香气。
2. 沸点（ºC质简布指核读放显概永周,101.3kPa）：255.2
3. 熔点（ºC重片酒革坏拿唱代）：69
4. 相对来自密度（g/mL,20/4ºC）：1.04
联苯分子模型。两芳香环不共面 5. 折射率(n77D) ：1.588
6. 360百科运动黏度（m2/s,100ºC）：0.98×10-6
7. 闪点（ºC,闭口）：113
8. 燃点（ºC）：540
9. 蒸发热（KJ/kg,2除察举看主乐行例完00ºC）：343.3
划黄布科 10. 熔化热（KJ/mol,70.5ºC）：18.59
11. 生成热（混决KJ/mol,固体）：96.67
12. 燃烧热（KJ/mol）：6252.4
13. 比热容（KJ/(kg·频喜宁液K),定压）：1.61
14. 临界温度（ºC）：515.7
15. 临界压力（MPa）：3.38
16. 热导率（W/(m轻·K) ,100ºC）：1339.77
17. 爆炸下限（%,V/V）：0.6
18. 爆炸上限（%,V/V）：5.8
19. 溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、乙醇、四氯化碳、二烷厂促案异讲升、芳香烃等。19.5℃时在乙醇中溶解9.1%。
20. 临界压力（MPa）：3.38
21. 临界密度制觉了创自死补春（g·cm-3）：0.310
22. 临界体积（cm3·mol-1）：497
23. 临界压缩因子：0.262
24. 偏心因子：0.366
25. 溶度参数(J·cm吗宜某-3)0.5：19.383
26. van der Waals面积（cm2·mol-1）：1旧.066×1010
27. van der Waals体积（cm3·mol-1）：91.680
28. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-6332.7
29. 气相标准生成热(焓)( kJ·mol-1) 概教朝化对：181.4
30. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：393.78
31. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：280.1
32. 气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：165.28
33. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-6932.3
34. 液相标批不负率准声称热(焓)( kJ·mol-1)：116.0
35. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：露利裂进司史封250.2
36. 液相标准生成自由能( kJ·较呼定mol-1)：255.4
37. 晶相相标准燃烧热(焓建并振沙赵绝笑)(kJ·mol-1)：-6250.7
38. 晶相标准生成热(焓)( kJ·mol-1)：99.4
39. 晶相标准熵(J·mol分格命季周上析-1·K-1) ：205.9
40. 晶相标准生成自由能( kJ·mol-1)：2使校向方跳52.0
41. 晶相标准热熔(J·mol-1·K-1)：195
存储方法
1.本品应密封于阴凉处保存。
2.本品可燃，遇高温，明火，氧化剂有燃烧危险，应贮于阴凉，通风仓库内远离火种，热源，并与氧化剂，强酸类物质分开存放，轻装轻卸，保持包装完整。
合成方法
1.在高温煤焦油中，约含3.0%联苯，可从洗油馏分中回收。1926年，美国陶氏化学公司等开始用苯通过热解法生产联苯。联苯的另一来源是甲苯热脱烷基制苯时的副产物。随着该工艺的发展，这一过程的副产联苯逐渐成为联苯的主要来源。在实验室里，将苯胺重氮化，所得重氮盐加入苯中，再把这种混合物慢慢加入氢氧化钠溶液中，搅拌反应，温度从5℃以下慢慢升至30-35℃，反应8h后即生成联苯。
2.用亚硝酸钠与苯胺进行重氮化，生成氯化重氮苯，用碱中和后，再与苯缩合即得联苯，然后蒸馏精制：
3.烟草：OR，57。FC，40。
主要用途
1.测有机化合物分子量的溶剂、传热剂、果实防霉剂、有机合成。 2.联苯具有高的热稳定性及低蒸气压，长期以来常单独或与二苯醚等混合后作为载热体使用。由联苯、三联苯等组成的山都蜡（其中含联苯13%、三联苯61%）能有效地吸收放射线，可用作核电站的载热体。而三联苯（[91-94-4]）正好又是苯热解制联苯时的副产物，按反应条件不同，反应产物中联苯和三联苯的比例在一定范围内变化，一般情况下，联苯：三联苯=7-8：1。联苯还用作染色载体，它的衍生物乙基联苯、二乙基联苯、三乙基联苯可作为高级溶剂，用于压敏复写纸的染料溶剂。而联苯衍生的对苯基苯酚，也主要用于制造树脂，在压敏复写纸生产中作为显色剂、成色剂的微胶囊材料，也可用于制造特种涂料。联苯可用作柑橘包装纸的浸渍剂，也是柑橘属植物的某些病害的处理剂。氯化联苯是氯化橡胶及乙烯基聚合物的增塑剂。3.用于制备压敏复写纸、特种涂料及其他有机合成。用作传热剂。色谱分析参比物及果实防霉剂。4.少量用于日用香精和食用香精中，常作热交换剂和有机合成的中间体。5.本品为较佳的有机热载体，也是制高质量绝缘液的原料；用作增塑剂、防腐剂，还用于制造染料、工程塑料、高能燃料、抗真菌药的中间体4-苯基二苯甲酮等。
安全信息
风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。
安全术语
S23:Do not breathe vapour. 切勿吸入蒸汽。
S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
系统编号
CAS号：92-52-4
MDL号：MFCD00003054
EINECS号：202-163-5
RTECS号：DU8050000
BRN号：1634058
PubChem号：24861956
毒理学
属低毒类，对人有刺激性。其蒸气能刺激眼、鼻、气管，引起食欲不振、呕吐等，对神经系统、消化系统和肾脏有一定毒性。大鼠经口LD50为3.28g/kg。工作场所最高容许浓度>1mg/m3（与联苯醚共存）。有刺激作用，损害心脏，肝肾，对人类和其他动物的生殖系统产生毒性影响。
分子结构
1、 摩尔折射率：50.84
2、 摩尔体积（m3/mol）：154.7
3、 等张比容（90.2K）：380.6
4、 表面张力（dyne/cm）：36.6
5、 介电常数（F/m）：2.71
6、 极化率（10-24cm3）：20.15
计算化学
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：0
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
7、 重原子数量： 12
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：100
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质稳定性
1.易燃，注意勿近火源。对热稳定，化学性质和苯相似，能发生卤化、硝化、磺化、加氢等反应。例如与溴反应生成溴的衍生物。硝化时生成硝基联苯。在硝基苯中与硫酸发生磺化反应，生成联苯-4-磺酸和联苯-4,4'-二磺酸。在氯仿中与臭氧反应，生成爆炸性四臭氧化物。烷基化反应生成4-烷基联苯和4,4'-二烷基联苯。在三氯化铝存在下与乙酰氯反应生成4-乙酰联苯和4,4'-二乙酰联苯。用二硫化碳作溶剂，与草酰氯反应后水解，生成联苯-4-羧酸。在氯化锌存在下与甲醛以及盐酸作用发生氯甲基化反应。2.本品有刺激作用，损害心肌，肝肾，大鼠经口LD50:3280mg／kg（25%橄榄油溶液），对家兔240mg／kg。3.存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
